說起赤柱，多數人想到的是白天逛赤柱市集、漫步海灘，但其實這裡的夜晚有另一種面貌——沒有旺角的喧囂攤檔，卻有沿著海濱緩緩亮起的餐酒館、伴著浪聲的露天酒吧，以及市集廣場在傍晚後難得的寧靜。赤柱的「夜市」不在傳統意義上，而在這段從黃昏到夜晚的緩慢時光裡。
赤柱位於港島南端，昔日的漁村風情在城市化下已轉型為中高檔住宅區與休閒區域。海濱長廊每到傍晚便會聚集本地居民與遊客，看著維多利亞港對岸的夕陽漸沉，天際線從金黃轉為深藍。這裡的夜生活不以「夜市」形式存在，而是以「海濱晚膳」與「市集後的散步」為核心體驗。
特色亮點方面，首先是赤柱海濱的傍晚時段。從下午五點開始，海濱長廊的餐廳與酒吧陸續亮燈，露天座位面向港島天際線，景觀與尖沙咀或中環碼頭截然不同——這裡看到的是香港島西面的城市輪廓，沒有高樓壓迫，視線開闊許多。其次是赤柱市集的非繁忙時段，許多攤檔在傍晚後收檔，但仍有部分精品店與古著店維持營業，這時候逛市集反而能避開人潮，與店主慢慢聊天。其三是赤柱海灘的夜間氣氛，雖然沙灘晚上不適合游泳，但海灘旁的步道與欄杆設計，讓人可以坐在這裡吹海風、聽浪聲，感受香港難得的靜謐海島氛圍。
推薦地點方面，第一個是「赤柱海濱露天酒吧街」。從赤柱村道口一直延伸至卜公碼頭，約有十幾家餐廳與酒吧，當中以「The Pawn」最為知名，這是一家活化歷史建築而成的餐酒館，保留了舊建築的結構，木質裝潢與海景相配，傍晚時分氣氛極佳，調酒師傅水準穩定，招牌調酒約HK$120起。另一家「Malla」是較新的泰式餐廳，泰式海鮮冬陰功湯做得地道，價位中等，主菜約HK$150-250。整條海濱走廊的餐廳大多設有戶外座位，適合點一杯飲料慢慢欣賞日落。
第二個是「赤柱市集（黃昏後）」。赤柱市集的主體其實是赤柱廣場與附近的流動攤檔，白天以遊客生意為主，但到了傍晚五點後，部分攤檔開始收檔，此時反而能發現一些有趣的本地小店。推薦「Remix」古著店，店主從歐洲與日本搜羅復古服飾與飾物，價格從HK$80到數百元不等，傍晚後光顧通常能討價還價。另外「Stanley Bazaar」的乾花與手工飾品檔也值得一看，店主是本地藝術家，作品有質感且不撞款。
第三個是「香港仔海鮮舢舨」。從赤柱碼頭可以搭乘渡輪或小巴前往香港仔海鮮市場，那裡的「珍寶海鮮舫」是香港僅存的水上餐廳之一，雖然近年來遊客減少，但海鮮仍然新鮮，龍蝦伊麵約HK$280、炒蟹約HK$350，價位偏高但食材與用餐體驗獨一無二。另一選擇是「香港仔街市」內的本地食肆，傍晚後仍有大牌檔營業，雲吞麵約HK$32、奶茶約HK$18，價格親民得多，能體驗到南區居民的日常夜宵。
第四個是「淺水灣夜晚海灘」。從赤柱向西步行約十五分鐘可達淺水灣，這裡的沙灘晚上有路燈照明管理的步道，是香港少數晚上仍可安全漫步的海灘。步道旁設有長椅與觀景臺，天氣好時可以清楚看到港島西與南丫島的夜景。
實用資訊方面，交通是最重要的一環。從港島區出發，最方便的方法是搭乘MTR港島線至柴灣站，然後轉乘新巴14號或城巴14S號直達赤柱市集，車程約二十分鐘，車費HK$7.3。另一方法是從中環交易廣場搭乘新巴6號或城巴63號，途經淺水灣直達赤柱，車程約三十五分鐘，車費HK$10.3。若從九龍出發，可搭乘MTR至金鐘站再轉乘城巴260號。赤柱市集附近的停車場車位有限，假日極為繁忙，駕車前往需有心理準備。
費用方面，赤柱海濱的餐廳消費屬中高檔，主菜約HK$150-300，調酒約HK$100-150，古著店的衣服約HK$100-500不等。若只是想體驗海濱散步與夜景，基本沒有費用，這也是赤柱夜遊的最大優點——不需要花大錢也能享受高質素的環境與氛圍。
營業時間方面，赤柱市集的攤檔大多在上午十點至傍晚六點之間營業，餐廳與酒吧則持續至晚上十點至凌晨不等。海濱餐廳的晚市一般從傍晚六點開始，建議提前訂位，否則假日晚上可能需要排隊。
旅遊小提示方面，赤柱的夜晚與市區最大的不同在於節奏——這裡不是那種要你「趕快逛、趕快買」的夜市，而是要你「坐下來、等日落」的慢活體驗。建議安排下午四點左右到達，先逛赤柱市集，黃昏時分找一家海濱餐廳吃飯，等天色完全暗下後沿著海濱長廊散步，感受香港難得的寧靜夜色。赤柱的日夜溫差較市區略大，傍晚後海風轉涼，建議帶備薄外套。
