說起赤柱，多數人想到的是白天熱鬧的露天市集和海灘，但其實赤柱的夜晚有另一種面貌——一種港島南端專屬的緩慢與寧靜。沒有旺角的霓虹喧囂，沒有蘭桂坊的人潮湧動，赤柱的夜屬於黃昏的餘暉、海傍的微風和異國餐廳的燭光。
赤柱並非傳統夜市，但這恰恰是它的獨特之處。赤柱市集在傍晚六時左右便會陸續收檔，取代而代之的是海傍廣場的酒吧與餐廳逐漸亮燈。這種「日市轉夜市」的節奏，讓赤柱成為香港島內少數可以同時享受日間海灘風情與夜間餐飲體驗的區域。對於住在澳門、想要一個不用跑進市區就能感受「異國風情夜晚」的旅客來說，赤柱的黃昏至入夜時段，其實比白天更有味道。
赤柱海傍廣場（Stanley Plaza）是夜晚的核心。傍晚時分，太陽從西面海平線落下，卜公碼頭與海防道交界一帶會染上一片橙黃。這時候坐在海傍的露天茶座，看漁船歸航，聽海浪拍打碼頭石柱，會明白為什麼外國遊客特別鍾愛赤柱——這裡的氛圍像是一個小型外島，節奏比港島北面慢上好幾拍。碼頭旁邊有數家酒吧和餐廳，逢週末和公眾假期會較為熱鬧，平日的晚上則更適合想要安靜氣氛的旅客。
赤柱海灘在晚上的用途與白天不同。白天是游泳和曬太陽的熱點，晚上則變成居民和旅客散步的地方。淺水灣的沙灘夜間有路燈照明，而赤柱泳灘則更為幽暗，適合情侶或想要安靜思考的旅人。從海傍廣場沿海灘徑步行至聖士提反灣，大約需要十五分鐘，這段路在黃昏後人跡稀少，卻能看到港島南端最寧靜的一面。
赤柱大街上仍有部分店鋪在晚上營業。主要集中在赤柱市場道和赤柱村道一帶，以小型超級市場、茶餐廳和紀念品店為主。對於想要「逛夜市」的旅客，赤柱的晚上確實沒有像深水埗那種傳統夜市攤檔，但這裡的「夜逛」體驗在於探索那些隱藏在巷弄間的本土小店。有一段時間，赤柱村內計程車多曾經是夜歸人的落腳點，一碗公仔麵配凍奶茶，價格在HK$30至50之間，充滿濃厚的社群人情味。
如果要推薦赤柱夜晚的餐飲選擇，海傍廣場的酒吧餐廳是首選。這些餐廳以義大利菜和印度菜為主，晚餐時段人均消費約HK$150至HK$400，視乎選擇的餐廳和菜品。部分餐廳在晚餐後會變身為酒吧，營業至凌晨一時。對於想要「吃一頓好的」而不只是「填飽肚子」的旅客，這些餐廳的質素普遍較高，且景觀一流。
另一個值得推薦的選擇是赤柱大街內的本地茶餐廳。這些茶餐廳主要做街坊生意，不以裝潢取勝，但食物價格相對實惠，晚餐選擇在HK$40至HK$80之間。炒牛河、叉蛋飯、咖哩牛腩飯是常見選擇，味道偏港式家常。如果想要體驗「香港人晚上的日常」，這些茶餐廳比海傍的酒吧更有說服力。
從澳門前往赤柱，最便捷的方式是在港澳碼頭乘船至香港仔碼頭，然後轉乘巴士或計程車。從香港仔碼頭到赤柱車程約十五分鐘，巴士線包括78號線（香港仔線）和73號線（赤柱線）。另一個選擇是從香港島其他地點乘MTR至柴灣站，再轉乘巴士前往赤柱。全程視乎交通安排，通常需要一小時至一小時三十分鐘。
赤柱夜晚的最佳到訪時段是下午四時至晚上九時。下午四時到達，可以先逛赤柱市集的黃昏特賣——部分攤檔在收檔前會有折扣，然後在海傍等待日落。六時過後，天色轉暗，餐廳和酒吧開始熱鬧，這時候是享用晚餐的最佳時機。晚上八時後，海傍的氛圍會變得更加悠閒，適合散步或找一間酒吧小酌。
值得留意的是，赤柱的公共交通在晚上十時後班次會減少。如果計劃在赤柱用完晚餐後返回澳門，建議提前預約計程車或留意尾班船的時間。香港仔碼頭的渡輪服務在晚上九時左右是尾班船，逾時需要返回中環碼頭。
對於首次探索赤柱夜晚的旅客，有幾點可以留意：首先，赤柱的晚上與白天是兩個不同的世界，白天熱鬧的市集在傍晚後會變成寧靜的住宅區，不要期待有傳統夜市的攤檔林立；其次，赤柱的餐廳價格在港島南端屬中等偏上，但質素與景觀成正比；第三，赤柱海灘在晚上較為昏暗，散步時應使用手機電筒或沿有街燈的主要路徑行走。
赤柱的夜晚不適合追求「熱鬧夜市體驗」的旅客，但對於想要一個「不一樣的香港夜晚」——緩慢、寧靜、帶有異國風情的海岸氛圍——赤柱的黃昏至入夜時段，其實是港島南端最被低估的夜間體驗。
