說到赤柱，多數人想到的是聞名遐邇的赤柱市集，但嚴格來說，這裡並沒有香港傳統意義上的夜市。然而，正是這種「非夜市」的特質，造就了赤柱傍晚時分獨一無二的慢節奏魅力。當維多利亞港的夜市人潮散去，赤柱的暮色才剛剛拉開序幕。
赤柱市集的營業時間主要集中在上午至傍晚，約莫下午五、六點便會陸續收攤。但這恰恰是赤柱最迷人的時刻——夕陽將赤柱海灘染成金黃，卜公碼頭沿岸的長廊成為觀賞日落的絕佳位置。這個時候，遊客散去大半，本地居民開始出現，餐廳酒吧亮起燈光，整個社群從「景點」恢復為「生活圈」。
赤柱海傍道的餐廳在傍晚時分會將露天座位整理好，迎接晚間的客人。這裡的食肆價格較港島核心區實惠約兩至三成，招牌海鮮菜式通常在HK$120至HK$280之間，價效比頗高。值得注意的是，赤柱的餐廳大多在晚上十點前打烊，與市區的深夜食堂相比，這裡更適合想要早點用餐、欣賞黃昏後返回市區的旅客。
美利樓是赤柱地標性的歷史建築，這棟維多利亞風格的石柱建築如今內設餐廳。傍晚時分在此用餐，可以同時感受歷史建築的氣氛與海風拂面的悠閒。二樓的露天平臺特別適合拍照，夕陽角度絕佳的時候，整個卜公碼頭的海面會呈現出層次豐富的橙紅色調。
赤柱廣場地下的商場在傍晚後會有些小店開始營業，賣的都是本地居民日常所需的民生用品。這裡不是觀光市集，卻能感受到赤柱作為一個真實社群的運作方式。偶爾會有流動攤檔在傍晚後出現，賣些水果或簡單的小吃，這種「暮色限定」的臨時商販，正是赤柱夜晚的獨特風景。
對於想要體驗赤柱夜晚的旅客，建議下午四點左右抵達，先逛市集（通常五點後開始收攤），然後沿著海傍道散步，等待日落。六點左右是拍攝夕陽的最佳時機，天氣好的時候，可以看到將軍澳方向的晚霞。七點後可以在美利樓或海傍道的餐廳用晚餐，這時候的赤柱，遊客已經散去八九成，恢復為一個寧靜的港島南區小鎮。
交通方面，從MTR港島線柴灣站轉乘新巴14號或城巴6號，皆可直達赤柱市集，車程約二十五分鐘。若從中環出發，亦可在交易廣場乘坐新巴6X號直達赤柱廣場，車程約三十分鐘。回程建議預留足夠時間，公共交通在晚上十點後班次會明顯減少。
值得注意的是，赤柱的夜晚與旺角或深水埗的夜市形態完全不同。這裡沒有攤檔林立的小吃街，沒有此起彼落的叫賣聲，沒有摩肩接踵的人潮。有的只是海風、夕陽與緩慢下來的步伐。對於想要體驗香港「夜市文化」的旅客來說，赤柱或許不是首選；但對於想要避開人潮、在傍晚時分享受一份寧靜的旅客來說，赤柱的這個時候，恰恰是香港最被低估的美好時刻之一。
