說起赤柱，大多數遊客想到的是白天逛市集、逛海灘，但如果你傍晚時分來到赤柱，會發現這裡呈現出完全不同的風貌——沒有旺角那種人擠人的夜市場面，卻有一種難得的悠閒與煙火氣。赤柱的「夜市」不是傳統意義上的街邊攤檔集中營，而是沿著海濱長廊散落的小店、餐廳，在黃昏日落時分漸漸亮起燈光，形成一種「傍晚限定」的美食氛圍。這種形態反而適合想慢慢享受夜晚的旅人，特別是從澳門過來的旅客，不需要趕時間，慢慢散步、慢慢吃，才是赤柱夜晚的正確開啟方式。
赤柱傍晚的最大亮點，在於你可以邊走邊感受港島南端的海風，同時探索不同的餐飲選擇。這裡沒有連鎖店的統一感，每家小店都有自己的性格。海濱廣場一帶的餐廳大多在傍晚五點後開始熱鬧起來，遊客可以先沿著海傍步道走一圈，看哪家餐廳的氣氛對味再決定坐下。這個「覓食」的過程，本身就是赤柱夜晚的體驗一部分。有趣的是，赤柱的傍晚餐廳價格反而比中環、銅鑼灣同級餐廳親民許多，這對澳門旅客來說是意外的驚喜——同樣的品質，大約只有港島北面價格的七成左右。
如果你喜歡海鮮，靠近赤柱碼頭的幾家小店值得一試。這些餐廳面積不大，通常只有十來張枱，但海鮮都是當天從香港仔或南丫島運過來的。說實話，赤柱的海鮮不會便宜過其他地方，但新鮮度和用餐環境是市區餐廳比不了的——你可以坐在露天位置，一邊吃一邊看維多利亞港的夜景，這個景觀在中環吃飯起碼貴一倍。有幾家餐廳提供海鮮套餐，價格在 HK$200-400 之間，含海蝦、蜆、蟹等時令海鮮，兩三人分享剛剛好。記得傍晚六點前去，否則要好等位。
想吃得輕盈一些，赤柱市集附近有幾家小茶餐廳，做的都是街坊生意。這些店不起眼，沒有什麼網紅包裝，但出品實在。奶茶是傳統港式口味，咖啡反而一般——如果想嘗試，可以點個常餐，價格在 HK$40-60 之間，價效比很高。這些小店通常晚上九點左右就打烊，想體驗的要抓緊時間。
赤柱傍晚還有一個隱藏亮點——海濱廣場的街頭氛圍。每逢週五週六，有時會有小提琴手或結他手在廣場表演，不收費，純粹是街頭藝術。這個時候找個階梯坐下來，聽著音樂看維多利港的夕陽，是免費但很加分的體驗。這個細節很少被寫進旅遊書裡，但正是這種「不經意」，構成了赤柱夜晚的獨特質感。
說到交通，從澳門過來的旅客可以選擇在港澳碼頭坐船到中環，然後轉乘 MTR 到香港大學站，再轉 bus 或 taxi 到赤柱；或者直接在上環港澳碼頭旁邊的巴士站坐 973 線巴士，車程約一小時，自助旅客首選這個方式。如果是從港島北面過來，從銅鑼灣或天后站都有巴士直達赤柱市集，車程約半小時。駕車的話，赤柱有兩個停車場，一個在赤柱市集旁邊，另一個在赤柱廣場，但傍晚時分車位緊張，建議下午四點前到達。
實用資訊方面，赤柱傍晚的餐廳大多從傍晚五點營業到晚上十點，海濱餐廳會稍早打烊，晚上九點左右就不接新客了。平均消費在 HK$150-300 之間，海鮮大餐則在 HK$400-800，豐儉由人。最適合的季節是十月到三月，天氣涼爽，傍晚坐在戶外也不會熱；夏季的話要小心蚊蟲，海濱廣場一帶特別多，建議帶備驅蚊水。
最後一個小提示：赤柱的傍晚和夜景，最適合的方式是「慢走」。不要想著一次過逛完，先從赤柱市集出發，慢慢散步到海濱長廊，看到喜歡的餐廳就進去，不要趕時間。這種節奏才是赤柱夜晚的正確玩法——沒有夜市的喧鬧，但有一種難得的從容，這正是它與港島北面最大的不同。
