說到香港離島，多數人直覺想到中環或香港仔碼頭上船，但其實港島南區的赤柱，本身就是一個隱藏的跳島起點。赤柱碼頭雖然班次不如主要碼頭頻繁，卻能直接前往一些充滿原始風情的南部小島，適合想避開人潮、尋找不一樣香港的旅客。
赤柱與南丫島之間，其實有隱藏航線連線。從赤柱碼頭出發，可乘渡輪前往南丫島的索罟灣（Sok Kwu Wan），這條路線比從中環出發更具探索感——航程約30分鐘，沿途經過萬山群島的海域，偶爾還能看到海豚出沒。索罟灣是南丫島較為寧靜的角落，碼頭附近有幾家海鮮酒家，以新鮮取勝。值得一試的是「天虹海鮮酒家」，招牌菜是金醬粉絲蒸蟶子，師傅手藝穩定，價位適中，一碟約HK$120-180。
如果體力允許，從索罟灣可以沿步道前往南丫島另一端的榕樹灣，全程約一小時。沿途會經過天后廟和洪聖爺泳灘，適合喜歡慢遊的旅客。榕樹灣村內有許多特色士多，提供冰涼的椰青或本地種植的洛神花茶，消暑解渴。
從赤柱碼頭另一個值得探索的目的地是蒲臺島。這座島位於香港最南端，以奇巖怪石聞名，被譽為「香港最美的天涯海角」。前往蒲臺島需在赤柱卜公碼頭乘船，逢週末及公眾假期有渡輪服務，航程約40分鐘。島上最著名的是「響螺石」和「佛手巖」，需要步行上山路段，來回約兩小時。蒲臺島設施簡陋，只有一家士多提供簡單飲食，建議自備足夠食水和小食。船票價格約HK$45-55（來回），班次不多，出發前宜先查詢時刻表。
赤柱本身也值得花上半日探索。這裡曾是英軍軍事基地，現在保留了維多利亞風格的建築群。赤柱市集是購買手信的好去處，紀念品價錢比銅鑼灣合理約三成。赤柱海濱長廊適合黃昏漫步，海風輕拂，景色開揚。附近還有美利樓的歷史建築，現在內設餐廳和酒吧。
從澳門來港的旅客，若計劃以赤柱為跳島起點，建議安排兩日行程：第一天先遊赤柱市集，下午乘船前往南丫島索罟灣，傍晚在島上用膳住宿；第二天早晨返回赤柱，再前往蒲臺島探險。這條路線避開了主流的人潮，能看到香港不一樣的面向。
交通方面，從澳門可先乘金光飛航或渡輪至香港上環，再轉乘MTR港島線至赤柱蹩口站（B2出口），步行約15分鐘即達赤柱碼頭。南丫島船票可於碼頭即場購買，蒲臺島船票則建議提前一日預訂。整體交通費控制在HK$150-250之間，適合預算有限的年輕旅客。
