說起赤柱的「夜生活」，老實講香港本地人都知道這是個比較特殊的命題。與其說這裡有什麼熱鬧的夜店街不如說赤柱的魅力在於黃昏到夜晚交接時段的那份悠閒感——沒有蘭桂坊的喧囂人潮，有的是海風吹拂下的慢節奏氛圍。本地人假日下午三四點從港島南線一路晃過來傍晚在海濱邊吃邊看夕陽然後散步回家，這才是赤柱夜晚的正確開啟方式。
赤柱位於港島南端原本是個小魚村後來因為赤柱監獄和美利樓等歷史建築逐漸變成南區的住宅與休閒區域。現在的赤柱已經是 香港島上極少數能讓你在海邊悠閒吃晚飯然後沿著海濱散步回家的社群了。雖然不能和中環、尖沙咀的夜生活相比但正由於夠「靜」反而吸引了一批想要逃離都市喧囂的本地人和懂得深度遊的旅客。這也解釋了為什麼赤柱的餐廳酒吧多集中在傍晚時段營業——它們做的是 Sunset Business（日落生意）。
如果要講赤柱晚上有什麼值得特意跑一趟的價值主要有以下幾類：
第一類是海濱餐廳酒吧群。赤柱海灘旁邊一排餐廳和酒吧是整個赤柱夜晚最熱鬧的區域主要集中在赤柱廣場和卜公碼頭一帶。其中「Lamma Bay」算是區內人氣較高的選擇之一主打海鮮和東南亞菜式。它最大優勢是正對卜公碼頭坐在室外平臺的話可以邊吃邊看海水退潮和遊艇歸港風景，下午五點半後入座還能趕上看海面的夕陽染成橙紅色。他們的招牌是咖哩蟹和蒜蓉蝦平均消費大約 HK$200-350 per person 在香港同類海濱餐廳中屬中等價位。白天才市集的時候這裡人潮較少但到了傍晚反而熱鬧起來因為街坊都出來吃晚飯了算是赤柱晚上難得有人氣的地方。
第二類是碼頭旁的水警基地改建成的大型餐廳。赤柱原水警基地被活化成為數十億港元投資的綜合專案其中包括了幾家中高檔餐廳和酒吧。這些餐廳的環境很好（有歷史建築和海景）但價位偏高平均消費 HK$400-600 主要做的是週末家庭聚餐和情侶約會的生意。它們不算是「夜生活」場所但在赤柱範圍內已經是最好的晚間用餐選擇。旅客如果想要在赤柱吃一頓正式晚飯這些地方比海灘旁邊的大排檔更有質感。
第三類是 Beach Club 和泳灘烤肉區。每逢夏日赤柱海灘晚上偶爾會有 BBQ 聚會和沙灘酒檔但規模很小而且並非常態。如果你在盛夏而且是週末運氣好的話可能遇到外籍人士在海灘邊喝酒聊天氣氛不錯但千萬別把這裡想成長灘島或巴釐島的那種沙灘派對。赤柱海灘本質上是居民區的沙灘晚上九點 後基本就沒什麼人了。
第四類是赤柱大街上的本地小館。大街有幾家老字號的茶餐廳晚上仍在營業例如榮記等傳統冰室它們的價格很便宜一碗車仔面只是 HK$30-40 但營業時間通常只到晚上九點左右而且週日休息。這類店鋪更有「在地感」但要碰運氣如果你晚上七點前去還能吃到。
說實話赤柱的夜色以標準定義來說根本沒什麼「夜生活」可言。它的本質是一個住宅為主的小鎮晚上七點過後商店開始關門八點後大部分食肆打烊只剩下海濱三兩家餐廳和便利店的燈光。但正是這種安靜反而成為它的賣點——對那些受夠了中環蘭桂坊噪音和人群的旅客來說赤柱代表的是另一種香港的可能而且這個可能在港島南端已經越來越少了。近年來中上環的租金持續上漲逼迫不少小餐廳搬離市區而赤柱反而承接了一部分想要小店形態生存的餐飲業者形成了一個有趣的逆城市化現象。
從交通上來說前往赤柱最方便的方法是從中環交易廣場乘坐城巴 6、A 或 N6 線直達車程約四十五分鐘（視乎路面情況）票價是 HK$10.5 老人家可以使用長者和殘疾人士票優惠。如果是坐港鐵需要在海洋公園站 B 出口轉乘計程車（紅色計程車） 約 HK$50 可以直接送到赤柱海灘停車場。亦有渡輪服務但班次極少現在基本沒人用了。晚上回程最後一班巴士大約是晚上十一點如果住在市區又玩太夜的話可能要考慮截車或在赤柱住一晚。
至於消費水平赤柱海濱的餐廳比市區同類餐廳稍便宜 海鮮套餐普遍在 HK$250-400 之間而且服務費已經包括在內。如果只是吃個普通的茶餐廳晚飯 HK$60-80 已經足夠。停車場收費是每小時 HK$22（24小時最高 HK$110）假日的咪錶位很早就爆滿建議把車停在赤柱泊車場再步行進去。
來赤柱度過一個「晚上的的重點是抓緊黃昏時段」的最佳參考時間是下午四點從中環出發抵達赤柱剛好是五六點先去海濱走一圈等夕陽然後找一家海邊餐廳吃晚飯最後在八點左右沿海濱步道散步回去。這樣既能體驗赤柱的夜色又不會面對「店都關了你的無奈。千萬不要晚上十點才想説來赤柱「泡吧」那様你會很失望。
總括來説赤柱沒有什麼 nightclub、沒有 KTV、沒有夜市它的「夜生活」其實是假的命題。但如果換一個思路把它定義為「夜晚的悠閒海岸體驗」那赤柱仍然值得來一次尤其是對那些想要感受香港不一樣面向的深度旅客來說。
