許多首次來港的旅客容易將赤柱與太平山頂混淆，誤以為兩地相距不遠。事實上，赤柱位於香港島南端，面向南海；而太平山頂則位於香港島中部偏西，海拔552米，是島上的最高點。兩地雖然一南一北，風格截然不同，卻剛好可以規劃成充實的一日遊行程——上午在赤柱享受海濱悠閒，下午登上山頂俯瞰維港全景，一次體驗兩種完全不同的香港風貌。
赤柱的亮點在於它的慢節奏。這裡沒有中環的匆忙，也沒有尖沙咀的擁擠，卻有著濃厚的殖民地歷史氛圍。赤柱美利樓是必訪的歷史建築，這棟維多利亞風格的石造建築建於1846年，歷經拆遷與重建，現在是赤柱地標之一。建築外的海堤廣場是拍照熱點，天氣好時可見到對岸南丫島的輪廓。逢星期五至日的赤柱市集是挖寶的好地方，從手工首訴到復古擺設，議價空間大，運氣好能買到獨一無二的手信。
午餐時間建議在赤柱大街解決。這裡的餐廳以海邊露天茶座為主，售價比中環親民約三成。葡萄牙風味的葡國雞、咖哩蟹是招牌菜色，人均消費約HK$120-180。若想更隨性，赤柱郵局旁的小販攤檔有魚蛋、炒栗子等港式小食，價格在HK$20-50之間。
下午的重頭戲是太平山頂。從赤柱返回市區可搭乘巴士或小巴到中環，再轉乘山頂纜車。纜車站位於花園道，距離中環MTR站步行約10分鐘。2024年的纜車標準來回票價為HK$88，若選擇凌霄閣摩天台428的套票則為HK$108。建議下午四點左右上山，這個時間可以同時看到白天的維港與夕陽下的城市剪影，待到華燈初上再欣賞夜景，一張門票看到兩種風貌。
山頂凌霄閣內的觀景臺是標準選擇，但若想避開人潮，可步行15分鐘到山頂花園。山頂花園海拔428米，雖然比摩天台低，但遊客少、視野廣，更能靜心欣賞維多利亞港的遼闊。公園內有涼亭與座椅，是本地攝影愛好者的私房景點。
返回市區可選擇原途乘纜車下山，或步行至舊山頂道沿徑下山。舊山頂道是條較少人知的下山路徑，全長約3公里，步行時間40分鐘，沿途可俯瞰半山豪宅區與中環城市景觀，路線平緩好走，比乘巴士更具探索趣味。
實用資訊方面，赤柱開放時間自由，全日可遊；山頂纜車營運時間為早上7:00至午夜12:00，繁忙時段排隊時間可達30分鐘以上，建議避開週末下午的人潮高峰。從赤柱到中環可搭乘6、X6號巴士或小巴，車程約25分鐘，票價約HK$10以內。
旅遊小提示：赤柱天氣較市區多變，海風較大，建議攜帶薄外套。若計劃一日內完成兩地遊覽，建議早上9點前抵達赤柱，抓緊上午的涼爽時段遊覽海濱與市集，中午用餐後約一點啟程往山頂，這樣可以在山頂待上三至四小時，完整欣賞日景、夕陽與夜景的變化。
