說到香港旅遊，赤柱與太平山頂通常是分開安排的兩個景點。但若懂得將兩者串聯，這段從港島南端海濱到島嶼最高點的路線，不僅是地理上的高低起伏，更是一部濃縮的香港殖民建築散步指南。跟著在地人的走法，你會發現這段路程遠比想像中更有故事。
赤柱的美利樓是這段旅程的最佳起點。這座建於1939年的維多利亞式建築，原本是英軍軍營的食堂，外牆的紅磚與石柱在陽光下格外顯眼。現在一樓是餐廳，二樓則是精品酒店。許多人只在廣場拍照就走，其實沿著建築側面的樓梯上到二樓陽臺，從那裡望出去的淺水灣海景，比地面視角更寧靜也更開闊。美利樓的修復工程在2000年代初完成，當年刻意保留舊建築的磚瓦而非全部重建，這種「修舊如舊」的做法，在香港殖民建築儲存案例中並不常見。
從赤柱海濱往山頂的方向，最推薦的路線不是直接搭巴士上山的傳統玩法。而是走一段被大多數遊客忽略的路徑：從赤柱搭巴士到黃泥涌水塘，這段路程會經過香港仔隧道，車程約十五分鐘。黃泥涌水塘建於1899年，是香港島上最古老的水庫之一，水塘旁邊的哥德式石橋與水壩至今仍保留原貌。站在水塘邊的石橋上，背景是摩星嶺的起伏山丘，這裡的靜謐與赤柱海濱的熱鬧形成強烈對比，常常一個人包場整個畫面。從水塘沿指示牌步行約四十分鐘可以到達山頂，這條山徑是早期殖民時期英軍巡邏用的道路，路面平坦好走，沿途的相思樹林在下午三點左右的陽光會在地面形成漂亮的光影。
如果體力有限或不方便走山徑，從黃泥涌水塘搭巴士上山頂也是選項。巴士15號線從赤柱出發，經黃泥涌水塘直達山頂凌霄閣，票價約港幣$11.3，全程約五十分鐘。沿途會經過香港仔豪華住宅區，這些依山而建的獨立屋別墅，在1970年代是香港富豪的標準居所，至今仍是香港島上房價最高的區域之一。
山頂凌霄閣的摩天台是大多數遊客的目的地，但如果你想避開人潮，凌霄閣旁的獅子亭是更推薦的去處。這座開放式觀景臺免費開放，面對維多利亞港的角度比摩天台更寬廣，傍晚時分的金光在海面上反射的景色，一點不比付費觀景臺遜色。獅子亭的名字來自於下方山坡上的獅子石，據說殖民時期的測量師覺得那塊岩石的形狀像獅子而命名。
凌霄閣內的餐廳選擇繁多，但如果想體驗真正的「山頂午餐」，建議到商場內的阿甘蝦餐廳。這家以電影《阿甘正傳》為主題的餐廳，主打美式料理，份量十足，午餐套餐約港幣$150-200，附湯或沙拉及飲品。靠窗的位置可以邊吃邊欣賞維多利亞港，值回票價。山頂商場二樓的Peak Lookout則是更具歷史的選擇，這裡原本是殖民時期的警署舊址，現在是西餐廳與婚禮場地，建築外的古老報時塔至今仍在運作，每隔十五分鐘會敲響一次。
回到赤柱的交通，山頂凌暑閣旁有巴士總站，搭乘15號線直達赤柱海濱，班次密集，約三十分鐘車程。傍晚回到赤柱時，不妨到海濱的巨型露天餐廳區吃晚餐，這裡的餐廳大多設有海景戶外座位，招牌海鮮炒蟹約港幣$280一碟，檸檬茶約港幣$30一杯，吹著海風看夕陽落下，是這條路線最完美的句點。
這條路線最適合對香港歷史建築有興趣的旅客。整趟走下來約需四至五個小時，建議上午十點從赤柱出發，先逛美利樓與海濱市集，中午在赤柱吃午餐，下午走黃泥涌水塘山徑上山的話約需兩小時，三點左右到達山頂賞景，然後在山頂用餐休息，傍晚六點左右下山回到赤柱吃晚餐看日落。全程交通費不超過港幣$50（不含餐飲門票），是 CP 值極高的港島深度遊路線。
