赤柱位於香港島南區，與其說這裡是行山勝地，不如說是「行行企企」的悠閒好去處。赤柱的行山徑特色在於難度普遍偏低，風景卻相當多元——從海灘到古蹟，從市場到小山崗，適合一家大小或想輕鬆走走的朋友。近年不少澳門旅客專程來港「慢遊赤柱」，正是看中這種不必趕時間、邊行邊玩的節奏。
赤柱的行山徑與港島其他地區最大的不同，在於它將自然風光與歷史建築融為一體。你不會在這裡遇到需要體能極限的陡坡，取而代之的是平整的石屎路和沿途的殖民時期建築。這種「行山像散步」的定位，剛好切中了澳門旅客「週末輕鬆遊」的需求——不用大汗淋漓，也能感受到香港郊野的清新。
赤柱東面的山崗是比較受歡迎的入門路段。從赤柱市場出發，沿著蜿蜒的小徑往上走，大約十五分鐘可以到達一個小型觀景臺。這裡的展望相當不錯，天氣好時能清楚看到赤柱灣和遠處的南中國海。觀景臺設有座椅，適合停下來休息拍照。繼續往前走，會經過一段茂密的樹林，陽光從葉縫間灑落，頗有在城市邊緣探險的感覺。這條路段來回約需一小時，屬於非常輕量的選擇。
赤柱卜公碼頭至淺水灣的沿海路段則適合想兼顧海灘和行山的旅客。從赤柱卜公碼頭出發，沿著海邊步道緩步前進，途中會經過數個小沙灘，水質在港島南區算是較好的。夏季不少本地人會帶備沙灘蓆，在行山後直接下水暢泳。這段路難度稍高，但全程都有樹蔭，體力消耗適中。沿路的海風陣陣，視覺和體感都很舒適。走完整段約需九十分鐘，如果體力有限，也可以只走其中一段後折返。
想了解赤柱歷史的話，不妨考慮包含史蹟導賞的行山路線。赤柱自古是客家村落聚集地，戰後更成為英軍重要據點。現時仍保留不少殖民時期建築，例如舊赤柱警署、赤柱天后廟等。部分旅行社逢週末提供導賞團，收費約每人HK$150至HK$200，由導遊帶領講解建築背後的故事。這種「行山+歷史」的玩法，在本地頗受歡迎，也為赤柱的行山體驗增添了文化深度。
赤柱廣場附近的回歸紀念塔也是一個不錯的中途點。這座小型塔樓建於千禧年前後，目的是紀念香港回歸。塔高雖然有限，但周邊的休憩設施完善，是個理想的集合或休息地點。很多旅客會把這裡當作行山起點或終點，附近設有洗手間和小型食肆，方便補充體力。
如果時間允許，從赤柱步行至舂坎角也是一個值得一試的路線。舂坎角位於赤柱西面，以泳灘和炮臺遺址聞名。沿途會經過一段較為荒涼的山路，遊人相對較少，喜歡寧靜環境的話會覺得這裡別有風味。炮臺建於戰後時期，現時只剩斷壁殘垣，卻別有一番滄桑感。整段路程中等難度，來回約需兩小時。
前往赤柱行山，交通非常便利。從中環交易廣場乘搭城巴6、6X或新巴63號線，約三十分鐘可達赤柱市場站，車費約HK$10.6。澳門旅客也可選擇在尖沙咀乘搭天星小輪過海後再轉乘巴士。港鐵暫時未直達赤柱，巴士是最主要的交通工具。赤柱市集本身是免費參觀的熱門景點，行山徑也不收任何費用，唯一需要額外花費的是交通和可能的導賞團費用。
最佳遊覽季節是秋季至初春，天氣涼爽舒適，非常適合戶外活動。夏季天氣炎熱，行山時應帶備充足食水和防曬用品。赤柱部分路段沒有太多遮蔭，建議選擇清晨或傍晚上路。週末赤柱市集人潮較多，想避開人流的話，平日或清晨時段更適合行山。行山時穿著舒適的運動鞋為佳，部分路段地勢略斜，忌穿拖鞋或涼鞋。
