赤柱的旅遊吸引力眾所皆知，但藏在熱鬧表象下的街市文化，卻是理解香港社群變遷的重要視窗。與銅鑼灣、灣仔等核心商圈不同，赤柱街市保留了更濃厚的鄰裡商業生態，攤檔命名仍遵循「姓氏+品類」的傳統慣例，例如明記海鮮、美華魚檔，反映了家庭式經營的延續。
赤柱街市的核心價值在於它的「過渡性」——介於傳統漁村與國際化社群之間。這裡的攤販既要滿足本地居民的日常所需，也要回應旅客的好奇心，形成一種獨特的雙重性格。活海產的價格大致在每斤HK$40至120元之間，視乎種類及季節而定，冬季的東星斑、夏季的黃花魚都是熱門選擇。
推薦地點：
1. 赤柱市集街（Flea Market）：旅客最熟悉的露天市集區，逢週末及公眾假期有逾百個攤檔聚集，售賣紀念品、手工藝品及本地設計師作品。與昂坪市集的統一招商模式不同，這裡保留更多自由議價空間，是體驗傳統「講價」文化的好去處。
2. 赤柱大街海鮮檔：位於卜公碼頭附近的海鮮專賣區，多家檔口並排，旅客可即時揀選海產後就近加工。檔主通常會用簡單英語溝通，旺季時需排隊等候。這裡的價格較香港仔碼頭略高，但勝在地理位置方便，附加觀光體驗。
3. 赤柱天后廟前地攤檔：位於古蹟天后廟前的臨時攤檔區，每逢農曆初二、十六會有較多檔口，售賣香燭祭品及傳統乾貨。這裡是觀察本地長者消費習慣的絕佳位置，亦能發現澳門旅客較少留意的傳統祭祀文化。
4. 美利樓遺址周邊小攤：集中在美利樓古蹟外的紀念品區，售賣明信片、磁貼等輕度紀念品。與赤柱市集不同，這裡的攤檔較小型，適合「快閃」採買。
實用資訊：
交通方面，從港島南端出發，最便捷的方式是乘坐MTR南島線至赤柱站，或於中環交易廣場乘坐巴士14、314線。澳門旅客經港珠澳大橋入境後，可於香港口岸轉乘B5巴士至MTR站再接駁。
營業時間方面，赤柱市集街通常於週末09:00-18:00營業，海鮮檔則個別調整。建議清晨或傍晚前往，避開人潮高峰。
費用方面，一般紀念品價格在HK$20-100元之間，海鮮加工費約HK$80-150元，視乎烹調方式。
旅遊小提示：
銀髮旅客應注意，赤柱地勢起伏，行動不便者建議乘坐巴士直達大街入口，避免步行階梯。夏季需防曬並補水，冬季海風較大宜備薄外套。與澳門大三巴周邊的過度商業化相比，赤柱街市仍保留較多「日常感」，值得以從容節奏探索。
